Cuando Vicente de Paúl hablaba a las Hijas de la Caridad sobre sus orígenes utilizaba los mismos argumentos de los que se servía con los Padres. No, no era él, ni la Señorita, ni el P. Portail… los que habían tenido la idea. Era Dios. También aquí es significativo que cite a Portail. Era lógico que hablase de sí mismo y de la Señorita. Pero, Portail… No cabe duda de que había tenido y tenía aún un gran papel en todo lo que se refiere a la fundación y consolidación de la Compañía de las Hijas de la Caridad: «La señorita no pensaba en ella; el P. Portail y yo no teníamos la menor idea; aquella pobre joven (Margarita Naseau) tampoco…»

Portail fue el primer Director de las Hijas de la Caridad,  servicio que desempeñará hasta su muerte. En la correspondencia cruzada entre Vicente y Luisa de Marillac con frecuencia aparece el nombre de Portail. Actúa en nombre de Vicente, o recibe informaciones de Luisa para transmitir al Superior de la Misión. Algunos acontecimientos importantes para la historia de la Compañía, como el derrumbamiento de la habitación en 1642, y hasta los informes sobre los arreglos materiales que hay que hacer en la Casa Madre, son transmitidos de primera mano por Portail a Vicente de Paúl.

Cuando hay Hermanas con dificultades en la vocación, Luisa enseguida las encomienda al P. Portail, que en el ministerio de las confesiones anima y orienta. A él se le confía la tarea de predicarles en los retiros o en la explicación de los votos. La opinión de Portail es un argumento de peso en las decisiones. Así es frecuente leer en las cartas de Luisa a Vicente: «Cuentan con el consentimiento del señor Portail y son buenas Hermanas». «Supongo que el señor Portail le habrá hablado de ello, porque las cuatro se presentan con su aprobación». Y cuando Luisa se dirige a las Hermanas, les recomienda, como una singularidad: «No olviden tampoco a nuestro muy Honorable Padre, al señor Portail».

Portail también se preocupa de proveer de vocaciones a la Compañía. Desde Le Mans, cuando hace la visita a las casas de los sacerdotes y a las casas de las Hijas de la Caridad, envía a París dos jóvenes para ingresar en la Compañía. Desde Angers enviará cuatro. Le preocupaba el número de las Hermanas, pero le preocupaba más la salud espiritual de todas. Le escribe a Luisa, desde Le Mans, y le dice: «alabo al Dios de la misericordia que la ha ejercicio en su comunidad purgándola de los malos humores para hacerla sana y santa».

Colabora en la elaboración de los pequeños reglamentos que sugiere sean leídos y explicados en las conferencias, y revisa el reglamento que se ha de presentar al Arzobispo de París para su aprobación. Luisa le escribe para preguntarle sobre la redacción de los artículos del reglamento y hasta para sugerirle cómo debe ser la encuadernación del cuaderno que recoge las Reglas.

Apenas hacía cuatro meses que había salido de París para la visita a las casas, cuando Luisa le escribe: «tengo que decirle en verdad que toda la Compañía siente mucho su ausencia, cada día la sentimos más». Y añade en la misma carta: «Esperamos mucho de su valimiento con Dios. Todas nuestras Hermanas, sus queridas hijas, experimentan una gran alegría cuando oyen que se acuerda usted de ellas; todas le saludan afectuosamente asegurándole que piden a Dios por usted, y su Hermana Sirviente sería muy ingrata si dejara de hacerlo». Más tarde, cuando esté en Roma, volverá a insistir en el papel que Portail desempeña en la Compañía: quiero «hacerle presente la necesidad que sus pobres Hijas de la Caridad tienen de su regreso, no vaya a ser que en su enfermedad confunda usted «Paraíso» con París. ¿Y qué haríamos entonces? Porque estoy persuadida de que la perfección que Dios pide a toda la Compañía requiere su dirección y sus caritativas advertencias». El 4 de julio de 1657 escribe a algunas Hermanas y les invita a confiar plenamente en su Director: «Les ruego, queridas hermanas, sigan lo que el señor Portail les ha ordenado para sus confesiones, y no teman nada, pese a los consejos que otros pudieran darles.»

Luisa se inquietaba por su salud, así como por la de Vicente. Es referencia frecuente en sus cartas. Escribe a unas Hermanas: «El señor Portail, por la gracia de Dios, está también bien de salud, aunque ha pasado un fuerte catarro. Tenemos necesidad de pedir que Dios nos conserve al uno y al otro para su mayor gloria». «Tenemos muchos motivos para dar gracias a Nuestro Señor por la salud que su bondad les concede, ya que nos hacen mucha falta.»  Son muchas las citas que podríamos traer en este sentido.

Estando Portail en Marsella, de vuelta de Roma, Luisa de Marillac le escribe el 16 de mayo de 1649 una carta que es toda una declaración sobre el papel que Portail desempeñaba en la Compañía: «Sé que su corazón rebosante de caridad aceptará las más humildes gracias de nuestras Hermanas y mías que vengo a ofrecerle por las santas advertencias y testimonio de benevolencia que nos ha dado en la carta general para todas y en la particular para mí, las que han sido para nosotras de gran alegría y consuelo. Las leímos mientras esperábamos la conferencia, y Dios sabe muy bien, señor, que no fue sin derramar lágrimas, aunque suavizadas por la esperanza de tenerlo pronto aquí; ¡pero hace ya tanto tiempo que esperamos esa dicha! En nombre de Dios, señor, le ruego que no contribuya por su parte a demorarla más, para que cuando sea del agrado de la divina Providencia hacernos misericordia, podamos gozar de ella».

Al hacer la visita de las casas, como ocurrió en Angers, (1646), el P. Portail les deja por escrito una serie de ordenanzas o recomendaciones «de parte del Sr. Vicente». Son 23 puntos que reflejan perfectamente lo que es la vocación de las Hijas de la Caridad en una especie de revisión de sus elementos esenciales. Podría ser válida en cualquier otro momento de la historia de la Compañía.

Luisa le consulta sobre la situación de Hermanas concretas. En esas comunicaciones, relacionándolas con las de San Vicente, da la impresión de que la Compañía es cosa de los tres. Están completamente entregados en la labor de construirla y consolidarla. Luisa le ve como un hermano con el que compartir. Así le nombra en las cartas, especialmente en las despedidas. Y valora su virtud. Le dice en una ocasión: «Le ruego humildemente, señor que le dé usted gracias [a Dios] para suplir nuestras ingratitudes. ¡Qué lección da su humildad a mi orgullo!». La confianza con él le lleva a pedirle que, en su viaje a Gascuña se informe bien sobre una serie de cuestiones relacionadas con Vicente de Paúl, natural de aquellas tierras, y después le informe a ella: «Puesto que tiene usted que ir a Gascuña, no olvide de enterarse bien para poder contestarme a todas las preguntas que le he de hacer para tener mejor conocimiento de la persona que nos es más querida en este mundo.» Es como una especie de complicidad entre los dos respecto a Vicente «la persona que nos es más querida en este mundo».

Una Hermana, al dar testimonio después de la muerte de Luisa, lo confirma: «Dios ha querido mostrar muy bien en nuestra querida Madre el desprendimiento de las personas, porque, durante toda su enfermedad, no ha visto ni una sola vez a nuestro buen Padre, ni al señor Portail, éstas dos personas a las que ella amaba tan tiernamente. ¡Les dejo que imaginen qué gran dolor para ella!»